Castiglione della Pescaia ist eine Stadt mit 7025 Einwohnern (Stand 31. Dezember 2012) an der Maremmaküste, Toskana in der Provinz Grosseto. Der Ort wird von einer mittelalterlichen Burg (12. bis 14. Jahrhundert) überragt und ist heute ein beliebter Badeort am Tyrrhenischen Meer. Die Gemeinde erstreckt sich über ca. 209 km². Er liegt ca. 20 km westlich von Grosseto und ca. 125 km südlich von Florenz. Zu den Ortsteilen (frazioni) zählen Ampio, Buriano, Macchiascandona, Pian d'Alma, Pian di Rocca, Ponti di Badia, Punta Ala, Riva del Sole, Roccamare, Rocchette, Tirli und Vetulonia. Die Nachbargemeinden sind Gavorrano, Grosseto und Scarlino
Die pisanische Rocca geht auf einen ersten, im 12. Jahrhundert angelegten Turm hoch auf dem Hügel über dem Hafen von Castiglione zurück, der in den darauffolgenden Jahrhunderten in einen vorgelagerten Mauerring mit zwei weiteren Ecktürmen eingebunden wurde; diese Anlage umschließt die Oberstadt dreiecksförmig. Der ursprüngliche Turm wurde stark verändert; er ist heute in Privatbesitz und für die Öffentlichkeit nicht zugänglich. Weitere Befestigungsanlagen wurden im 15. Jh. von den Florentinern hinzugefügt.
Treppenaufgänge, teilweise mit Schwibbögen, ziehen sich durch die Altstadt innerhalb des Mauerrings und schließen die Kirche sowie den Palazzo Comunale mit ein.
Von der Aussichtsterrasse unterhalb des bewohnten Turms öffnet sich ein weiter Blick auf den Ort und nach Süden bis zur Isola del Giglio sowie zum Monte Argentario.